ABSTRACT In the Amazon region, andiroba (Carapa guianensis) oil is among the most used products by the local population due to its medicinal properties. Previously, our group described the leishmanicidal activity of three limonoid-rich fractions from andiroba oil. This work aimed to evaluate the antioxidant activity and ultrastructural changes in Leishmania amazonensis treated with these limonoid-rich fractions from andiroba oil: 6α,11β-diacetoxygedunin; 11β-hydroxygedunin; and a fraction with both 6α,11β-diacetoxygedunin +11β-hydroxygedunin. The antioxidant activity was evaluated by the DPPH method and ultrastructural changes were evaluated by transmission electron microscopy. The fraction with both 6α,11β-diacetoxygedunin + 11β-hydroxygedunin displayed the best antioxidant activity (IC50 330.35 ± 8.60 µg mL-1; p=0.0022) compared to the 6α,11β-diacetoxygedunin fraction. The three fractions induced structural changes to mitochondria and kinetoplasts of L. amazonensis, in addition to lipid bodies, vacuolization, and vesicles in the flagellar pocket, indicating that the limonoid-rich fractions from andiroba oil can induce structural damage to Leishmania.

RESUMO Na região Amazônica, o óleo de andiroba (Carapa guianensis) é um dos produtos mais utilizados pela população local devido às suas propriedades medicinais. Anteriormente, nosso grupo descreveu a atividade leishmanicida de três frações do óleo de andiroba ricas em limonóides. Este trabalho objetivou avaliar a atividade antioxidante e alterações ultraestruturais em Leishmania amazonensis tratadas com essas frações ricas em limonóides do óleo de andiroba: 6α,11β-diacetoxigedunina; 11β-hidroxigedunina; e uma fração com ambas 6α,11β-diacetoxigedunina + 11β-hidroxigedunina. A atividade antioxidante foi avaliada pelo método DPPH, e alterações ultraestruturais foram avaliadas por microscopia eletrônica de transmissão. A fração com ambas 6α,11β-diacetoxigedunina + 11β-hidroxigedunina exibiu a melhor atividade antioxidante (IC50 = 330,35 ± 8,60 µg mL-1; p = 0.0022) comparado com a fração 6α,11β-diacetoxigedunina. As três frações induziram alterações estruturais nas mitocôndrias e cinetoplasto de L. amazonensis, além de corpúsculos lipídicos, vacuolizações e vesículas na bolsa flagelar, indicando que as frações ricas em limonóides do óleo de andiroba podem induzir dano estrutural a Leishmania.